Aromatik

definisi

Wakil aromatik yang paling terkenal ialah benzena (benzena), yang terdiri daripada enam karbon atom disusun dalam cincin dengan sudut 120 °. Benzena biasanya dilukis seperti siloalkena, masing-masing mempunyai tiga ikatan tunggal dan bergantian. Walau bagaimanapun, benzena dan aromatik lain tidak termasuk dalam alkena dan berkelakuan berbeza secara kimia. Semua ikatan mempunyai panjang yang hampir sama antara satu ikatan dan satu ikatan berganda. 6-elektron-pi tidak terletak di antara atom-atom individu, mereka dilepaskan secara merata ke seluruh sistem cincin. Ini juga dipanggil struktur resonans. Peraturan Hückel boleh digunakan untuk menentukan sama ada sistem cincin adalah aromatik. Sifat berikut berlaku untuk aromatik:

  • Mereka mengandungi 4n + 2 elektron dalam sistem konjugasi p orbital (n = 1, 2, 3, dll.).
  • Aromatik adalah satah (rata).
  • . molekul berbentuk siklik (berbentuk cincin).
  • Aromatik mengandungi cincin orbital p yang berterusan.

Elektron juga boleh berasal dari heteroatom seperti nitrogen, oksigen or sulfur. Oleh itu, heteroaromatics wujud di mana karbon atom digantikan oleh atom lain. Ini termasuk, misalnya, piridin, purin, imidazol, furan dan thiophene. Aromatik tanpa heteroatom tergolong dalam hidrokarbon. Aromatik juga boleh terdiri daripada dua atau lebih cincin. Mereka kemudian dipanggil polisiklik. Contoh yang terkenal ialah naftalena, antrasena dan fenantrena.

Tatanama

Untuk tujuan penamaan, kerangka asas, misalnya cincin benzena, digunakan sebagai akhiran dan bernombor. Nama-nama pengganti disenaraikan mengikut abjad sebagai awalan. Penamaan relatif untuk nama remeh:

  • 1,2-diganti: ortho (-).
  • 1,3-diganti: meta (-)
  • 1,4-diganti: para (-)

Cincin benzena sebagai pengganti dipanggil kumpulan fenil. Sekiranya ia membawa kumpulan metilena, kumpulan itu dipanggil kumpulan benzil.

Wakil

Sebilangan kecil sebatian aromatik:

  • Asetofenon
  • aniline
  • Anisole
  • benzene
  • Benzaldehid
  • Asid benzoik
  • Klorobenzena
  • Heterosikular (heteroaromatics)
  • Naftalena
  • Nitrobenzena
  • Fenol, fenol
  • Asid salisilik
  • Stirena
  • Toluena
  • Xylene

Hartanah

  • Walaupun namanya, hanya sebilangan kecil aromatik yang menjadi agen perasa.
  • Aromatik tanpa heteroatom adalah apolar, lipofilik dan sukar larut dalam air.
  • . takat didih agak rendah, kerana tidak hidrogen ikatan adalah mungkin.
  • Aromatik kurang reaktif daripada alkena kerana elektron dilepaskan.

Reaksi

Oleh kerana sifat kimia aromatik yang berbeza, mereka mempunyai kereaktifan yang berbeza daripada alkena. Sebagai contoh, reaksi penambahan dengan halogen atau asid hidroklorik tidak berlaku. Sebaliknya, aromatik boleh diganti secara elektrofilik.

Di farmasi

Bahan dan eksipien farmaseutikal aktif yang tidak terkira banyaknya mengandungi unsur struktur aromatik.