Thiols

definisi

Thiol adalah sebatian organik dengan struktur umum R-SH. Mereka sulfur analog dari alkohol (R-OH). R boleh menjadi alifatik atau aromatik. Wakil alifatik yang paling mudah adalah metanetiol, aromatik yang paling mudah adalah thiophenol (analog dari fenol). Thiols berasal dari hidrogen sulfida (H2S), di mana atom hidrogen telah digantikan oleh radikal.

Tatanama

Nama sebatian dibentuk dengan akhiran -thiol. Untuk beberapa molekul dan bahan aktif, akhiran usang atau awalan merkaptan juga biasa. Kumpulan -SH dipanggil kumpulan sulfhydryl. Nama thiol berasal dari sulfur.

Wakil

Contoh:

  • Cysteine ​​(asid amino)
  • Etanetiol
  • Metanethiol
  • Thiophenol

Hartanah

  • Tiol dengan berat molekul rendah sering mempunyai bau yang tidak menyenangkan, seperti busuk telur dan reput.
  • Skunks menghasilkan thiol.
  • Kerana perbezaan kecil dalam elektronegativiti sulfur and hidrogen, thiol hampir tidak polar dan hampir tidak membentuk ikatan hidrogen. Oleh itu, takat didih lebih rendah daripada yang boleh dibandingkan alkohol. Thiols tidak menentu (bau).
  • Atas sebab yang sama, thiol kurang larut dalam air.

Thiols lebih kuat asid daripada alkohol. PKa mereka sekitar 8 hingga 10:

  • CH3-SH (metanetiol) + NaOH (natrium hidroksida) CH3-Na+ (methanetiolat) + H2O (air)

Reaksi

Seperti alkohol, thiol boleh membentuk ester yang disebut thioesters. Eter dengan atom sulfur disebut thioethers dan sulfida organik (akhiran: -sulfida). Thiol boleh dioksidakan menjadi disulfida:

  • R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Protein seperti insulin dan turunannya mungkin mengandungi jambatan disulfida antara sistein.

Di farmasi

Beberapa agen farmaseutikal adalah thiols, misalnya, perencat ACE kaptopril or mercaptamine.