Phenols

definisi

Fenol ialah sebatian organik yang terdiri daripada aromatik mengandungi satu atau lebih kumpulan hidroksil (Ar-OH). Wakil yang paling mudah ialah fenol: ini berbeza dengan alkohol, yang terikat kepada radikal alifatik. Sebagai contoh, alkohol benzil adalah alkohol dan bukan a fenol.

Tatanama

Nama fenol dibentuk dengan akhiran –fenol, cth, 2-metilfenol. Fenol monomethylated dipanggil cresol (cresol). Perbezaan dibuat antara o-, m- dan p-cresol. Ia merujuk kepada kedudukan 2, 3 dan 4 (lihat di bawah).

Wakil

Beberapa fenol yang diketahui disenaraikan di bawah:

  • Aminofenol
  • Bisphenol A
  • Catechol
  • capsaicin
  • Cresol
  • Dopamine
  • Estradiol
  • Flavonoid
  • Hidrokuinon
  • Levodopa
  • Naftol
  • Phenol
  • Fenolftalein
  • Asid picik
  • Polyphenols
  • propofol
  • Pirogallol
  • Resorcinol
  • Asid salisilik
  • Timol
  • Tyrosine
  • vanillin
  • vitamin E

Hartanah

Fenol lebih kuat asid (penderma proton) daripada alkohol. Fenol mempunyai pKa sebanyak 10. Sebagai perbandingan, pKa bagi etanol adalah lebih tinggi pada kira-kira 16. Sebabnya ialah penyahtempatan cas negatif oleh aromatik. Yang garam daripada fenol dipanggil fenolat. Fenol bernitrasi mempunyai pKa yang lebih rendah. pKa daripada asid picik adalah kira-kira 0.4! Fenol ialah hidrogen penderma dan penerima bon. Oleh itu, mereka mempunyai takat didih dan takat lebur yang agak tinggi dan wujud sebagai cecair atau pepejal.

Reaksi

Tindak balas asid-bes:

  • Fenol + NaOH (natrium hidroksida) natrium fenolat + H2O (air)

Penggantian elektrofilik:

  • Contohnya, dengan fenol dan cair asid nitrik (nitrat). Ini menghasilkan nitrophenol.
  • Brominasi fenol dengan bromin (Br2).

suka alkohol, fenol boleh membentuk ester dengan asid karboksilik. Contoh yang paling terkenal ialah asid asetilsalisilat, asetilasi asid salisilik. Ditunjukkan di sini ialah tindak balas dengan anhidrida asetik: Eter:

  • Arylethers boleh dibentuk dengan fenol.

Di farmasi

Banyak bahan farmaseutikal aktif adalah fenol dan fenol juga memainkan peranan penting sebagai eksipien, contohnya, sebagai antioksidan (cth, butyl hydroxyanisole, butylated hydroxytoluene) dan pengawet. Fenol juga digunakan sebagai disinfektan (contohnya, 2-fenilfenol).