Daidzein tergolong dalam kumpulan isoflavon atau isoflavonoid, yang dikelaskan sebagai sebatian tanaman sekunder (bahan bioaktif dengan kesihatan-kesan mempromosikan - "ramuan anutrisi"). Secara kimia, daidzein berasal dari polifenol - kumpulan bahan yang berbeza berdasarkan struktur fenol (sebatian dengan cincin aromatik dan satu atau lebih kumpulan hidroksil (OH) terpasang). Daidzein adalah turunan 3-fenilkroman yang mempunyai dua kumpulan OH yang dilampirkan - 4 ′, 7-dihydroxyisoflavone. Daidzein mempunyai persamaan struktur dengan hormon steroid 17ß-estradiol (hormon seks wanita) dan dengan itu mempunyai keupayaan untuk mengikat reseptor estrogen (ER), terutamanya reseptor ER-- - reseptor estrogen jenis II - dan menyekatnya untuk 17 for-estradiol endogen (penghambatan) oleh penghambatan kompetitif. Oleh itu, daidzein memberikan kesan antiestrogenik pada wanita pramenopause dewasa (wanita sebelumnya menopaus) dengan tahap estrogen yang tinggi, sedangkan isoflavon menghasilkan kesan yang lebih estrogenik pada zaman kanak-kanak hingga akil baligh dan wanita pascamenopause (wanita selepas menopaus) di mana tahap estrogen diturunkan [1-3, 8, 10, 18, 20]. Daidzein juga dipanggil phytoestrogen untuk alasan ini. Walau bagaimanapun, aktiviti hormonnya lebih rendah dengan faktor 100 hingga 1,000 berbanding dengan 17ß-estradiol dihasilkan dalam organisma mamalia. Walau bagaimanapun kepekatan daidzein dalam badan boleh menjadi beberapa kali lebih tinggi daripada hormon endogen (endogen) [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Kerana daidzein menimbulkan (memicu) kesan estrogenik dan antiestrogenik, ia diklasifikasikan sebagai SERM semula jadi (Selective Estrogen Receptor Modulator). Modulator reseptor estrogen selektif, seperti raloxifene (ubat yang digunakan untuk merawat osteoporosis), menghalang reseptor ER-alpha yang terletak terutamanya di payudara, endometrium (lapisan dari uterus), ovari (ovari), dan hipotalamus (bahagian diencephalon), dan pada masa yang sama merangsang reseptor ER-,, yang terdapat di buah pinggang, otak, tulang, jantung, paru-paru, usus mukosa (mukosa usus), prostat, dan endothelium (sel lapisan dinding paling dalam dari limfa and darah kapal menghadap lumen vaskular). Oleh itu, SERM bertindak dengan cara khusus tisu dan menunjukkan kesan seperti estrogen pada tulang, misalnya (→ pencegahan osteoporosis (kehilangan tulang)), sedangkan kesan estrogen adalah antagonis (dihambat) pada payudara dan uterus (rahim) (→ penghambatan pertumbuhan tumor yang berkaitan dengan hormon).
Sintesis
Daidzein disintesis (dihasilkan) secara eksklusif oleh tumbuh-tumbuhan, terutamanya kekacang tropika (denyutan). Jumlah daidzein yang paling banyak (kuantitatif) terkandung dalam kacang soya dengan 20-52 mg / 100 g, diikuti oleh soya susu dengan 1-13 mg / 100 g dan tauhu dengan 7-11 mg / 100 g. Pada organisma tumbuhan, isoflavon terutama terdapat dalam bentuk terikat sebagai glikosida (mengikat glukosa) - daidzin - dan hanya sebilangan kecil dalam bentuk bebas sebagai aglikon (tanpa gula mengikat) - daidzein. Dalam produk soya yang diperam, seperti tempe, miso, dan pasta kedelai, sebaliknya, daidzein didapati terutamanya sebagai aglycone.
Penyerapan
Daidzein bebas diet dan terikat glikosidik memasuki usus kecil Untuk penyerapan. Sementara daidzein yang tidak terikat diserap ke dalam enterosit (sel-sel usus kecil epiteliummelalui penyebaran pasif, glikosida daidzein mula-mula dihidrolisis oleh glikosidase (enzim yang rosak glukosa molekul dengan bertindak balas dengan air) pada membran sempadan berus sel epitelium untuk pasif seterusnya penyerapan sebagai daidzein percuma. Penyerapan daidzein terikat glikosidik juga boleh berlaku dalam bentuk utuh melalui natrium/glukosa cotransporter-1 (SGLT-1), yang mengangkut ion glukosa dan natrium ke dalam sel melalui symport (pengangkutan arah yang sama). Bentuk Aglycone dan glikosida daidzein yang tidak diserap dalam usus kecil diambil di kolon (usus besar) oleh penyebaran pasif ke mukosa sel (sel mukosa) sedikit setelah hidrolisis glikosida daidzein oleh beta-glukosidase bakteria (enzim yang membelah glukosa molekul dengan tindak balas dengan airSebilangan besar daidzein bebas ditukar oleh mikrob enzim menjadi O-demethylangolensin dan equol (4 ′, 7-isoflavandiol) dan diserap dalam bentuk ini. Pembentukan equol bergantung pada komposisi kolon flora dan tertakluk kepada variasi individu yang kuat. Strain bakteria yang bertanggungjawab untuk sintesis equol belum dikenal pasti dengan jelas. Streptococci, lactobacilli (asid laktik bakteriadan bifidobakteria sedang dibincangkan. Hanya sekitar 30-50% orang yang dapat menghasilkan ekuol dari daidzein - ini penting kerana ekuol mempunyai pertalian yang tinggi terhadap reseptor estrogen, terutama dengan reseptor ER-ß. Aktivitinya sekitar 50% daripada 17ß-estradiol [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Terapi bersama antibiotik dapat mengurangkan sintesis equol secara signifikan dengan mempengaruhi kolon flora. The bioavailabiliti daidzein berkisar antara 13-35%. Kajian mengenai biokinetik aglikon daidzein dan glikosida menunjukkan bahawa aglikon diserap lebih cepat daripada turunan glikosida. Sejauh mana jumlah ketersediaan daidzein bebas dan glikosida berbeza belum ditentukan secara pasti.
Pengangkutan dan pengedaran dalam badan
Daidzein yang diserap dan metabolitnya memasuki hati melalui portal vena dan diangkut dari sana ke organ dan tisu. Sedikit yang diketahui setakat ini mengenai pengedaran dan penyimpanan daidzein dalam tubuh manusia. Kajian dengan tikus diberikan radiolabel isoflavon telah menunjukkan bahawa mereka disimpan dalam tisu susu, ovari (ovari), dan uterus (rahim) pada wanita dan di prostat kelenjar pada lelaki. Dalam kajian intervensi oleh Bolca et al dengan wanita yang sihat, 40:60 pengedaran of isoflavon pada tisu lemak dan kelenjar payudara, masing-masing, diperhatikan setelah pengambilan soya susu dan soya tambahan. Dalam tisu dan organ, 50-90% daidzein terdapat sebagai aglikon, bentuk aktif secara biologi. Dalam darah plasma, sebaliknya, kandungan aglikon hanya 1-2% dapat dikesan. Plasma isoflavon kepekatan kira-kira 50 nmol dalam campuran rata-rata diet, sementara ini boleh meningkat menjadi sekitar 870 nmol dengan diet yang kaya dengan produk soya. Isoflavon maksimum kepekatan in darah plasma dicapai kira-kira 6.5 jam selepas pengambilan produk soya. Selepas 24 jam, hampir tidak ada tahap yang dapat dikesan.
Perkumuhan
Untuk menukar daidzein menjadi bentuk yang dapat dikeluarkan, ia mengalami biotransformasi. Biotransformasi berlaku di hati dan boleh dibahagikan kepada dua fasa:
- Pada fasa I, daidzein dihidroksilasi (penyisipan kumpulan OH) oleh sistem sitokrom P-450 untuk meningkatkan kelarutan.
- Pada fasa II, konjugasi dengan bahan yang sangat hidrofilik (larut dalam air) berlaku - untuk tujuan ini, asid glukuronik, sulfat dan glisin asid amino dipindahkan ke kumpulan daidzein OH yang dimasukkan sebelumnya dengan bantuan enzim
Metabolit daidzein konjugasi diekskresikan terutamanya oleh buah pinggang dan pada tahap yang lebih rendah oleh bile. Biliary ("mempengaruhi bile") Daidzein yang dirembeskan (dimetabolisme) dimetabolisme (dimetabolisme) di usus besar (usus besar) oleh enzim flora usus dan diserap semula. Oleh itu, serupa dengan steroid endogen (endogen) hormon, fitoestrogen tertakluk kepada peredaran enterohepatik (hati-terusan peredaran).
